Геранилгеранилпирофосфат — предшественник биосинтеза фитогормонов, каротиноидов и вторичных метаболитов, выполняющих защитные функции

Геранилгеранилпирофосфат является предшественником биосинтеза не только каротиноидов и фитогормонов, например, гиббереллинов (раздел 19.4), но и различных вторичных метаболитов изопреноидной природы, выполняющих защитные функции. Так, в частности, прямая циклизация геранилгеранилпирофосфата приводит к образованию дитерпена касбена — фитоалексина клещевины обыкновенной (рис. 17.13). Если циклизация сопровождается реакциями гидроксилирования — возможно образование дитерпена форбола, присутствующего в виде сложных эфиров в млечном соке растений семейства молочайных (Euphorbiaceae). Форбол при контакте с кожей может вызывать сильнейшие ожоги, кроме того, он является мощным токсином и используется растениями для защиты от поедания травоядными. Способность форболовых эфиров вызывать рост опухолей широко используется в различных медицинских исследованиях. Геранилгеранилпирофосфат также является предшественником для биосинтеза гиббереллинов — одной из групп фитогормонов (раздел 19.4).

Интенсивное смолообразование — эффективное средство защиты деревьев от вредителей

В лесах умеренных широт широко распространены голосеменные (ель, сосна, пихта, др.). Примечательно, что возраст деревьев отдельных хвойных пород может достигать 1000 и более лет. Подобное долголетие свидетельствует о наличии эффективных природных механизмов защиты от вредителей.

Наибольший ущерб наносят жуки-короеды, которые не только повреждают ткани растений,

Рис. 17.13. Прямая циклизация геранилгеранилпирофосфата приводит к образованию фитоалексина касбена. Если циклизация сопровождается реакциями гидроксилирования при участии ферментов монооксигеназ — возможно образование дитерпена форбола. Еще один изопреноид, образующееся при циклизации геранилгеранилпирофосфата, — абиетиновая кислота, главный компонент смол у голосеменных

но и нарушают целостность наружных покровов, что служит входными воротами для последующих грибных заболеваний. Для защиты деревья выделяют смолу, которая заполняет место повреждения, уничтожая и грибные гифы, и насекомых. Смола хвойных деревьев представляет собой сложную смесь терпеноидов. Примерно половину от общего содержания веществ в смоле составляет летучая фракция в основном измонотрпенов и частично сесквитерпенов (скипидар), а вторая половина представлена нелетучими дитерпенами (канифоль). Фракция скипидара содержит целый набор веществ, токсичных для грибов и насекомых, например, лимонен (см. рис. 17.5). Фракция канифоли содержит смоляные кислоты с абиетовой кислотой в качестве главного компонента (см. рис. 17.13). Абиетовая кислота — от лат. abies — пихта. При повреждении дерева смола, накопленная в смоляных ходах, вытекает наружу или синтезируется непосредственно в месте повреждения. Сейчас проводятся интенсивные исследования токсических свойств отдельных веществ смолы в отношении различных насекомых и грибов. Можно надеяться, что такие знания позволят в будущем с помощью генной инженерии усилить устойчивость к паразитам у деревьев, растущих в лесных массивах.